억만장자 투자자 마크 큐번이 자신의 AI 업무 자동화 방식을 2026년 8월 22일 오전 10시 43분(KST) X에 공개했다. 그는 앤트로픽의 Claude CoWork와 오픈AI의 ChatGPT 예약 작업(Scheduled) 기능에 반복 조사 업무를 맡기고, 결과를 매시간 또는 매주 이메일로 받고 있다고 밝혔다.
큐번은 이 방식을 "생산성 해킹(productivity hack)"이라 부르며 "항상 정확한 것은 아니지만, 예전에 구글 검색 링크를 하나하나 클릭하며 시간을 낭비하던 것보다는 훨씬 정확하다"고 썼다.
큐번이 시간마다 시킨 프롬프트
그가 공개한 지시문 중 하나는 이렇다.
"Mark Walter 관련 조사와 Apollo/Athene, KKR/Global Atlantic, Brookfield, Blackstone, Carlyle/Fortitude Re, Ares, Sixth Street 등 PE(사모펀드) 연계 보험사에 대한 유사 감독 동향을 매시간 확인하고, 중대한 변화가 있으면 이메일로 알려줘."
다른 지시문은 PBM(처방약급여관리업체) 동향을 매주 정리해 이메일로 받는 용도였다. 그는 규제·소송·시장·제조사·도매·고용주·투명성·리베이트·포뮬러리 관련 변화를 모으되 "확인된 사실과 분석을 구분해" briefing하라고 요구했다. 세 번째 지시문은 2024년 1월 이후 체결된 PBM·ASO·TPA 계약을 전부 찾아 목록화하고, 매주 새 계약이 나오면 이메일로 알려달라는 것이었다. 그는 이미 덴버시를 대상으로 같은 방식의 조사를 해본 적이 있다고 덧붙였다. (출처: X, 마크 큐번, 2026-08-22)
코스트플러스, PBM에 집착하는 이유
큐번은 2022년 방사선과 의사 알렉스 오슈미안스키와 함께 저가 처방약 회사 Mark Cuban Cost Plus Drug Company를 세웠다. 제네릭 의약품을 원가에 15% 마진만 붙여 파는 회사로, 사업 목표 자체가 PBM 같은 중간 유통 구조를 걷어내는 것이다. (출처: Cost Plus Drugs, Wikipedia)
그가 AI에게 PBM·ASO·TPA 계약 검색과 주간 briefing을 맡긴 것도 이 사업과 직접 맞닿아 있다. 반복 조사를 AI에 맡기는 이유가 단순한 실험이 아니라 본인이 매주 실제로 참고하는 업무 도구라는 뜻이다.
정확도 반반이어도 계속 쓰는 이유
큐번은 이 방식이 항상 정확하지는 않다고 인정했다. 그럼에도 계속 쓰는 이유는 직접 링크를 클릭하며 찾던 시간과 비교하면 여전히 이득이라는 판단 때문이다. 답글에서 그는 계약 검색 작업은 한 번에 한 도구에만 맡기고, 두 플랫폼이 계속 발전하는 과정을 지켜보기 위해 Claude와 ChatGPT를 함께 병행해서 쓴다고 설명했다.
Claude CoWork는 2026년 7월 베타로 시작해 8월 유료 플랜으로 정식 확장됐고, ChatGPT의 예약 작업 기능은 2026년 6월 17일 정식 출시됐다(웹·iOS·안드로이드·macOS, Plus·Pro·Team 대상 베타). 두 기능 모두 "특정 조건을 주기적으로 점검하고 변화가 있을 때만 알림을 보낸다"는 동일한 패턴을 지원한다는 점에서, 큐번의 활용법은 별도 설정 없이 문장 지시만으로 따라 할 수 있는 구조다.



